制作二苯甲醇的最好實(shí)驗(yàn)條件的研討

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摘要硼氫化鈉是一個(gè)負(fù)氫試劑，能選擇性的將醛酮還原成醇，它操作方便，反應(yīng)可以在含水的醇中進(jìn)行，1mol硼氫化鈉理論上能還原4mol醛酮，但是硼氫化鈉的實(shí)際用量遠(yuǎn)比理論值多，本文將討論制備二苯甲醇的最佳實(shí)驗(yàn)制備條件。

關(guān)鍵詞負(fù)氫試劑選擇性還原硼氫化鈉還原法

由醛或酮還原生成相應(yīng)的醇是研究的最多的一類還原反應(yīng)，可以用于醛和酮還原的催化活性組分也很多，以過渡金屬元素居多，但是所需的條件比較苛刻，如需要在高溫條件下進(jìn)行，不易操作，且在操作過程中溫度不易控制，另外，利用酶作為催化劑的生物催化法也有較多的研究。與傳統(tǒng)的化學(xué)催化劑相比，酶具有非常獨(dú)特的催化性能。概括起來有以下五點(diǎn)，即高效性，高選擇性，常壓室溫，接近中性PH值條件等溫和條件下反應(yīng)，催化活性可以自動(dòng)調(diào)節(jié)。同時(shí)具有物相和多相催化的特點(diǎn)。盡管酶的這些特點(diǎn)非常突出，誘人，但是目前這些特點(diǎn)的許多作用機(jī)理還是不很清楚。此外還有大量的采用金屬氫化物，硼（氫）化物等，如LiAlH4,NaBH4.其中LiAlH4作為還原劑選擇性能差，往往是羰基和其他官能團(tuán)都被還原；另一方面LiAlH4,價(jià)格昂貴對(duì)試劑的無水處理要求非常嚴(yán)格，使其應(yīng)用受到限制，而較LiAlH4，NaBH4還原能力較弱，選擇性高，本文僅關(guān)注使用NaBH4作為還原劑來還原二苯甲酮制備二苯甲醇，其中實(shí)驗(yàn)條件和藥品用量將是本文討論的課題。

一實(shí)驗(yàn)部分

1．1主要化學(xué)反應(yīng)

1．2實(shí)驗(yàn)流程

1．3試劑和實(shí)驗(yàn)儀器

二苯甲酮硼氫化鈉蒸餾水甲醇95%乙醇濃鹽酸石油醚50ml圓底燒瓶電子天平100ml燒杯膠頭滴管玻璃棒真空泵

1．4實(shí)驗(yàn)過程

（1）NaBH4的用量

①50ml圓底燒瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,緩慢振動(dòng),使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后稱取0.08g硼氫化鈉,此時(shí)硼氫化鈉和二苯甲酮的用量比為1:4,為理論值.把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中,振蕩,在加藥品過程中,溫度始終低于50℃,待加完藥品后,放置20min,使其充分反應(yīng),直到有沉淀物出現(xiàn)為止,此時(shí)將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的燒杯中,滴幾滴濃鹽酸,攪拌混合,抽濾,分離出二苯甲醇,用8ml/次水洗滌兩次,用10ml石油醚重結(jié)晶,得二苯甲醇晶狀體,將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量,產(chǎn)品質(zhì)量為0.43g,測(cè)其熔點(diǎn)為64.8℃

②照上述實(shí)驗(yàn),其他條件不變,稱取0.16g硼氫化鈉,緩慢倒入圓底燒瓶中,此時(shí)硼氫化鈉與二苯甲酮的用量比為1:2,所得產(chǎn)品質(zhì)量為0.98g,熔點(diǎn)為64.9℃。

③照上述條件不變，稱取0.40g硼氫化鈉,緩慢倒入圓底燒瓶中,此時(shí)硼氫化鈉與二苯甲酮的用量比為1.25:1,所得產(chǎn)品質(zhì)量為1.41g,熔點(diǎn)為65.3℃。

實(shí)驗(yàn)①

②

③

NaBH40.08g0.16g0.40g

質(zhì)量0.43g0.98g1.41g

熔點(diǎn)64.8℃64.9℃65.3℃

(2)溶劑的選擇

①50ml圓底燒瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,緩慢振動(dòng),使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后稱取0.4g硼氫化鈉,把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中,振蕩,在加藥品過程中,溫度始終低于50℃,待加完藥品后,放置大約20min,使其充分反應(yīng),直到有沉淀物出現(xiàn)為止,此時(shí)將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的燒杯中,滴幾滴濃鹽酸,攪拌混合,抽濾,分離出二苯甲醇,用8ml/次水洗滌兩次,用10ml石油醚重結(jié)晶,得二苯甲醇晶狀體,將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量,產(chǎn)品質(zhì)量為1.41g,測(cè)其熔點(diǎn)為65.3℃。

②把上述實(shí)驗(yàn)中的溶劑95%乙醇換成20ml甲醇后，在實(shí)驗(yàn)過程與上述實(shí)驗(yàn)條件相同的情況下，發(fā)現(xiàn)二苯甲酮固體更易溶于甲醇中，反應(yīng)速度也比用95%乙醇作為溶劑時(shí)的速度更快，所得產(chǎn)品的質(zhì)量為1.42g,熔點(diǎn)為65.1℃。

實(shí)驗(yàn)①

②

溶劑95%乙醇甲醇

質(zhì)量1.41g1.42g.

熔點(diǎn)65.3℃65.1℃

⑶蒸餾水的用量

①50ml圓底燒瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,緩慢振動(dòng),使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后稱取0.40g硼氫化鈉,把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中,振蕩,在加藥品過程中,溫度始終低于50℃,待加完藥品后,放置20min,使其充分反應(yīng),直到有沉淀物出現(xiàn)為止,此時(shí)將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入盛有20ml冷水的燒杯中,滴幾滴濃鹽酸,攪拌混合,抽濾,分離出二苯甲醇,用8ml/次水洗滌兩次,用10ml石油醚重結(jié)晶,得二苯甲醇晶狀體,將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量,產(chǎn)品質(zhì)量為1.03g,測(cè)其熔點(diǎn)為65.2℃。

②50ml圓底燒瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,緩慢振動(dòng),使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后稱取0.40g硼氫化鈉.把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中,振蕩,在加藥品過程中,溫度始終低于50℃,待加完藥品后,放置20min,使其充分反應(yīng),直到有沉淀物出現(xiàn)為止,此時(shí)將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的燒杯中,滴幾滴濃鹽酸,攪拌混合,抽濾,分離出二苯甲醇,用8ml/次水洗滌兩次,用10ml石油醚重結(jié)晶,得二苯甲醇晶狀體,將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量,產(chǎn)品質(zhì)量為1。41g,測(cè)其熔點(diǎn)為65.3℃。

實(shí)驗(yàn)①

②

蒸餾水20ml40ml

產(chǎn)量1.03g1.41g

熔點(diǎn)65.2℃65.3℃

二結(jié)果與討論

硼氫化鈉是一種負(fù)氫轉(zhuǎn)移試劑，還原的本質(zhì)是氫原子攜帶電子向被還原底物的羰基碳原子轉(zhuǎn)移，然后帶有負(fù)電荷的羰基氧原子與硼結(jié)合，形成還原的中間產(chǎn)物，最后經(jīng)過水解而生成醇，此法試劑較昂貴，通常只用于小量合成。

(1)理論上1molNaBH4能還原4mol二苯甲酮，但是硼氫化鈉的實(shí)際用量要比理論值多，那多多少呢？通過上述實(shí)驗(yàn)很明顯，硼氫化鈉與二苯甲酮的物質(zhì)的量比為1.25:1時(shí),產(chǎn)品質(zhì)量要比它們物質(zhì)的量為1:2多,而硼氫化鈉與二苯酮物質(zhì)的量比為1:4時(shí),產(chǎn)品質(zhì)量很少,由此說明,在實(shí)際實(shí)驗(yàn)過程中,還原試劑NaBH4的用量遠(yuǎn)比理論值大。

(2)該實(shí)驗(yàn)中溶劑可用95%乙醇和甲醇，甲醇作為溶劑時(shí)雖然二苯甲酮易溶于它，且反應(yīng)速度快，但與95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇對(duì)人體的危害性要大，且甲醇的價(jià)格昂貴，故在制備二苯甲醇的時(shí)候，溶劑一般用95%的乙醇。

(3)在該實(shí)驗(yàn)中水的作用是水解硼酸脂，在上述兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的對(duì)比中，很明顯得知，用40ml的冷水所得二苯甲醇的量要比用20ml的冷水時(shí)多。這說明用20ml冷水時(shí)沒有完全水解了硼酸脂。所以應(yīng)該用過量的冷水，但是同時(shí)水的用量也不宜過多，在40ml時(shí)，恰好能使過量的硼酸脂水解。

(4)濃鹽酸在這個(gè)實(shí)驗(yàn)中所起到的作用主要有兩點(diǎn)：

①分解過量的硼氫化鈉，此時(shí)滴加速度不宜過快，有大量氣泡放出，嚴(yán)禁明火。

②水解硼酸脂的配合物。

二苯甲醇的紅外光譜圖

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